鎌倉時代の貞応元年(1222)頃、足利義氏が三河守護・吉良荘地頭となった。その3男義継は吉良荘東条を譲られ、東条吉良氏の祖となった。
以後、14代義昭に至って滅ぶまで、吉良氏は足利一門として栄え、東条の地は三百余年、足利・吉良氏の三河・遠江支配の重要拠点であった。
南北朝時代、4代貞家は奥州管領として東国に赴いた。その後裔が関東吉良氏である。
室町時代、応仁の乱(1467~)では、10代義藤は山名宗全に味方して、細川方の西条(西尾)吉良と骨肉相争う悲劇を味わった。
12代持広は、松平清康の妹を娶り、清康が尾張守山に不慮の死を遂げるや、清康の遺児の仙千代(家康の父・広忠)の親代りとなり松平一門の危機を救った。
家康は、桶狭間合戦以後織田信長と結び、吉良・今川氏と戦い、永禄4年(1561)東条城を攻め、14代義昭、降伏して東条吉良家は滅亡する。しかし、天下を掌握した家康は、13代義安の子義定を旗本に取り立て吉良家を再興した。これが江戸時代の高家吉良家の始まりである。
落城後の東条城には、青野松平家の家忠が入って東条松平家が成立した。家忠の伯父松井忠次はこれを補佐して武功をあげ、遠江牧野城代・駿河三枚橋城主となり、松平姓を与えられて周防守康親と名乗った。天正9年(1581)家忠が男子なく没すると、家康の4男忠吉を後嗣に迎えた。康親は天正11年に没したが、子孫は多く幕府の要職についた。忠吉は関ヶ原合戦後、尾張清州城主となるが慶長12年(1607)に没し、後嗣なく東条松平家は断絶した。
また、ここには高名な文人・武人が多く訪れている。室町時代に歌人冷泉為和が立ち寄り、連歌師宗長はここで連歌の会を催した。 武人では、信長、家康も鷹狩りにことよせて訪れている。
東条城は、天正18年(1590)に、家康が関東に移ったのち廃城となった。それ故、現在の遺構は天正年間の姿を伝えるものである。<現地案内板より>